وحدة الهيدروكربونات مع الحل كيمياء صف ثاني عشر متقدم فصل ثاني

وحدة الهيدروكربونات مع الحل كيمياء صف ثاني عشر متقدم فصل ثاني

مجموعات الألكيل

لقد رأيت أن الألكانات المتفرعة والمستقيمة لها الصيغة الجزيئية نفسها. وتوضح هذه الحقيقة مبدأ أساسيا في الكيمياء العضوية “يحدد = تنظيم الذرات وترتيبها في الجزيء العضوي هويته”. لذا يجب أن يصف اسم المركب العضوي التركيب البنائي للمركب بدقة.

يطلق على أطول سلسلة كربونية متصلة (مستمرة) عند تسمية الألكانات المتفرعة السلسلة الرئيسة. وتسمى كل التفرعات الجانبية المجموعات البديلة؛ لأنها تظهر كأنها بديلة لذرة الهيدروجين في السلسلة المستقيمة غير المتفرعة). وينسب اسم المجموعة البديلة المشتقة من الألكان، والتي تتفرع من السلسلة الرئيسة، إلى اسم الألكان الذي يحتوي على = عدد ذرات الكربون نفسها، ويتم تغيير المقطع الأخير من “ان” إلى “يل”. = وتسمى المجموعة البديلة المشتقة من الألكان بمجموعة الألكيل. ويبين = الجدول 3-8 بعض مجموعات الألكيل

تسمية الألكانات ذات السلاسل المتفرعة

استخدم الكيميائيون القواعد النظامية التالية المتفق عليها من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية أيوباك، IUPAC في تسمية مركبات الكيمياء العضوية. الخطوة 1. حدد عدد ذرات الكربون في أطول سلسلة متصلة، مستخدما اسم الألكان الذي يحتوي على هذا العدد من ذرات الكربون على أنه اسم للسلسلة الرئيسة في الصيغة البنائية. الخطوة 2. رقم كل ذرة كربون في السلسلة الرئيسة، مبتدئا الترقيم من طرف السلسلة الأقرب إلى المجموعة البديلة؛ إذ تعطي هذه الخطوة مواقع جميع المجموعات البديلة أصغر أرقام ممكنة.

النتائج
يحدث توهج عند انفجار كل فقاعة. يحترق الغاز المحصور وينتج لها أصفر مضيئا.

التحليل اطرح الأسئلة التالية:

1. ما المادتان المتفاعلتان اللتان نجم عنها الاحتراق الذي شاهدتموه؟
الأكسجين والميثان أو البروبان.

2. ماذا أنتج تفاعل الاحتراق؟
ثاني أكسيد الكربون، وربما أول

خصائص الألكانات

عرفت سابقا أن بناء الجزيء يؤثر في خصائصه. فمثلا رابطة H-0 الموجودة في الماء رابطة قطبية، ولأن جزيء H-0-H له شكل هندسي منحن فإن الجزيء نفسه قطبي، لذا تنجذب جزيئات الماء بعضها إلى بعض، وتكون روابط هيدروجينية معا. لذا فإن درجات الغليان والانصهار للماء أعلى كثيرا من سائر المواد المشابهة له في الكتلة الجزيئية وفي الحجم.

ترى، ما خصائص الألكانات؟

تتكون جميع الروابط في الهيدروكربونات من ذرة كربون وذرة هيدروجين، أو ذرتي کربون. ويتعذر أن تكون الرابطة بين ذرتين من النوع نفسه – مثل الكربون – رابطة قطبية. لذا تعد جزيئات الألكانات غير قطبية؛ لأن روابطها جميعا غير قطبية، مما يجعلها مذيبات جيدة لمواد أخرى غير قطبية، كما في الشكل 11-8

الخصائص الفيزيائية للألكانات

كيف تقارن خصائص المركب القطبي بخصائص المركب غير القطبي؟ انظر إلى الجدول 4-8، ولاحظ أن الكتلة الجزيئية للميثان (amu 16) قريبة من الكتلة الجزيئية للياء (amu 18)، كذلك فإن جزيئات الماء والميثان متقاربة في الحجم. وعلى الرغم من ذلك، عندما تقارن درجات الغليان والانصهار للميثان

الخصائص الكيميائية للألكانات

إن الخاصية الكيميائية الرئيسة للألكانات هي ضعف نشاطها الكيميائي. وكما عرفت سابقا فإن الكثير من التفاعلات الكيميائية تحدث عندما تنجذب مادة متفاعلة ذات شحنة كهربائية كاملة، مثل الأيون، أو ذات شحنة جزئية، مثل جزيء قطبي، إلى مادة متفاعلة أخرى ذات شحنة معاكسة. الجزيئات التي تكون فيها الذرات مرتبطة بروابط غير قطبية – كما في الألكانات – تكون غير قطبية. لذا يكون انجذاب هذه الجزيئات نحو الأيونات أو الجزيئات القطبية ضعيفا جدا. ويمكن إرجاع ضعف نشاط الألكانات إلى روابط C-C وC-H القوية نسبيا.

خصائص الألكينات واستخداماتها

الألكينات، مثل الألكانات، مواد غير قطبية، لذا فإن ذائبيتها قليلة في الماء، وتكون درجات انصهارها وغليانها منخفضة. لكن الألكينات أكثر نشاطا من الألكانات؛ حيث إن الرابطة المشتركة الثانية تزيد من الكثافة الإلكترونية بين ذرتي الكربون، مهيئة بذلك موقعا جيدا للنشاط الكيميائي. وهذا يجعل المواد المتفاعلة قادرة على جذب الإلكترونات على سحب إلكترونات الرابطة باي بعيدا عن الرابطة الثنائية.

خصائص الألكاينات واستعمالاتها

للألكاينات خصائص فيزيائية وكيميائية شبيهة بالألكينات. وتخضع الألكاينات لكثير من التفاعلات التي تخضع لها الألكينات، إلا أن الألكاينات أكثر نشاطا من الألكينات عموما؛ وذلك لأن الرابطة الثلاثية في الألكاينات
شكل كثافة إلكترونية أكبر مما في رابطة الألكينات الثنائية . إن هذا التجمع من الإلكترونات فعال في تحفيز تكوين الأقطاب في الجزيئات المجاورة، مما يجعلها غير متماثلة الشحنة، لذا تكون أكثر نشاطا.

[ متشكلات الهيدروجين ]

المتشكلات البنائية Structural Isomers

تفحص نماذج الألكانات الثلاثة في الشكل 17-8 لتحديد أوجه التشابه والاختلاف؛ إذ يحتوي كل من النماذج الثلاثة على 5 ذرات كربون و 12 ذرة هيدروجين، لذا فإن لها الصيغة الجزيئية 2 CH. ومع ذلك تمثل هذه النماذج ثلاثة تركيبات (ترتيبات مختلفة من الذرات، وثلاثة مركبات مختلفة: بنتان، و 2- ميثيل بيوتان، و
2،2- ثنائي ميثيل بروبان. إن هذه المركبات الثلاثة هي متشكلات (أيزو میرات، isomers). والمتشكلات اثنان أو أكثر من المركبات، لها الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أنها تختلف في صيغها البنائية. لاحظ أن البنتان الحلقي والبنتان العادي ليسا متشكلين؛ لأن الصيغة الجزيئية للأول هي CsH10.

هناك فئتان رئيستان من المتشكلات. وبين الشكل 17-8 مركبات تعد أمثلة على المتشكلات البنائية. وللمتشكلات البنائية الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أن مواقع ( ترتيب ) الذرات فيها تختلف. وعلى الرغم من اشتراك المتشكلات البنائية في الصيغة الجزيئية نفسها إلا أنها تختلف في خصائصها الكيميائية والفيزيائية. وتدعم هذه الملاحظة أحد أهم مبادئ الكيمياء الذي ينص على أن “بناء المادة يحدد خصائصها”. كيف يرتبط نمط تغير درجات غليان متشكلات CH12 بصيغها البنائية؟

كلما زاد عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة. فعلى سبيل المثال، هناك 9 ألكانات ذات الصيغة الجزيئية C,His. وهناك أكثر من 300،000 متشكل بنائي يحمل الصيغة الجزيئية 2 C2H.

المشكلات الفراغية Stereoisomers

تختلف الفئة الثانية من المتشكلات بفارق خفي ودقيق جدا في الروابط؛ فالمتشكلات الفراغية متشكلات ترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه، ولكنها تختلف في ترتيبها الفراغي (الاتجاهات في الفراغ). وهناك نوعان من المتشكلات: أحدهما في الألكانات، التي تحتوي على روابط أحادية،
حيث تكون ذرتا الكربون المرتبطتان برابطة أحادية قادرتين على الدوران بسهولة إحداهما حول الأخرى. والثانية في الألكينات عند وجود رابطة تساهمية ثنائية، حيث لا يسمح للذرات بالدوران، وتبقى ثابتة في مكانها، كما في الشكل 18-8.

قارن بين الصيغتين البنائيتين المحتملتين ل2- بيوتين في الشكل 19-8. إن التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في الجهة نفسها من الجزيء يشار إليه بالبادئة ( سيس )، في حين يشار إلى التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الألكيل في جهتين متقابلتين من الجزيء بالبادئة (ترانس ) وهذه المصطلحات مشتقة من اللغة اللاتينية: (سيس) تعنى الجهة نفسها، و (ترانس) تعني الجهة الأخرى. ولأن ذرات الكربون الثنائية الربط غير قادرة على الدوران فإن التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس.

المتشکلات الضوئية

متشکلات فراغية ناتجة عن الترتيبات المختلفة للمجموعات الأربع المختلفة والموجودة على ذرة الكربون نفسها لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها الا أن تفاعلاتها الكيميائية تعتمد على الكيرالية . ما عدا التفاعلات الكيميائية التي تكون فيها الكيرالية مهمة، ومنها التفاعلات المحفزة